胺基的甲氧羰基甲氧（SEM）保护基343

概述

3-甲氧羰基甲氧基甲基（SEM）保护基是一种常见的氨基保护基，用于有机合成中保护氨基团。它由一个甲氧羰基和一个甲氧羰基甲氧基组成，通过一个氧原子连接到氨基上。

SEM保护基的优势包括稳定性高、易于引入和去除，并且可以耐受各种反应条件。它广泛用于肽合成、天然产物合成和药物化学中。

保护和去除机制

保护

SEM保护通过醇氨反应进行，其中氨基与氯甲酸甲酯（MOMCl）反应。随后，形成的甲氧羰基甲氧基氨基与甲醇反应，产生甲氧羰基甲氧基甲基保护基。保护反应通常在碱性条件下进行，如三乙胺或吡啶。

去除

SEM保护基可以通过酸水解或氟化氢（HF）去除。酸水解涉及用三氟乙酸或盐酸等质子供体酸处理保护的氨基。HF去除是一种更温和的方法，涉及使用四丁基氟化铵（TBAF）或三乙胺三氢氟化物（TEA3HF）。

优点

SEM保护基有许多优点，其中包括：

* 稳定性高：SEM保护基在各种反应条件下是稳定的，如氧化、还原和酰化。* 易于引入：保护反应简单直接，可在温和条件下进行。* 易于去除：保护基可以通过酸水解或氟化氢轻松去除。* 正交保护：SEM保护基与其他氨基保护基，如Boc、Fmoc和Cbz正交，允许选择性保护和去保护。* 应用广泛：SEM保护基广泛用于肽合成、天然产物合成和药物化学。

应用

SEM保护基在有机合成中有广泛的应用，包括：

* 肽合成：SEM保护基用于保护氨基酸侧链中的氨基，以防止副反应。* 天然产物合成：SEM保护基用于保护天然产物中的氨基，以避免降解或不必要的反应。* 药物化学：SEM保护基用于保护药物分子的氨基，以提高稳定性或靶向性。* 聚合物化学：SEM保护基用于合成聚氨基甲酸酯和聚酰胺等聚合物。

结论

3-甲氧羰基甲氧基甲基（SEM）保护基是一种用途广泛的氨基保护基，在有机合成中具有许多优点。它易于引入和去除，在各种反应条件下是稳定的，并且可以正交保护。SEM保护基广泛用于肽合成、天然产物合成、药物化学和聚合物化学。

2024-10-27

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