胺基的甲氧羰基甲氧(SEM)保护基344


概述

3-甲氧羰基甲氧基甲基(SEM)保护基是一种常见的氨基保护基,用于有机合成中保护氨基团。它由一个甲氧羰基和一个甲氧羰基甲氧基组成,通过一个氧原子连接到氨基上。

SEM保护基的优势包括稳定性高、易于引入和去除,并且可以耐受各种反应条件。它广泛用于肽合成、天然产物合成和药物化学中。

保护和去除机制

保护


SEM保护通过醇氨反应进行,其中氨基与氯甲酸甲酯(MOMCl)反应。随后,形成的甲氧羰基甲氧基氨基与甲醇反应,产生甲氧羰基甲氧基甲基保护基。保护反应通常在碱性条件下进行,如三乙胺或吡啶。

去除


SEM保护基可以通过酸水解或氟化氢(HF)去除。酸水解涉及用三氟乙酸或盐酸等质子供体酸处理保护的氨基。HF去除是一种更温和的方法,涉及使用四丁基氟化铵(TBAF)或三乙胺三氢氟化物(TEA3HF)。

优点

SEM保护基有许多优点,其中包括:* 稳定性高:SEM保护基在各种反应条件下是稳定的,如氧化、还原和酰化。
* 易于引入:保护反应简单直接,可在温和条件下进行。
* 易于去除:保护基可以通过酸水解或氟化氢轻松去除。
* 正交保护:SEM保护基与其他氨基保护基,如Boc、Fmoc和Cbz正交,允许选择性保护和去保护。
* 应用广泛:SEM保护基广泛用于肽合成、天然产物合成和药物化学。

应用

SEM保护基在有机合成中有广泛的应用,包括:* 肽合成:SEM保护基用于保护氨基酸侧链中的氨基,以防止副反应。
* 天然产物合成:SEM保护基用于保护天然产物中的氨基,以避免降解或不必要的反应。
* 药物化学:SEM保护基用于保护药物分子的氨基,以提高稳定性或靶向性。
* 聚合物化学:SEM保护基用于合成聚氨基甲酸酯和聚酰胺等聚合物。

结论

3-甲氧羰基甲氧基甲基(SEM)保护基是一种用途广泛的氨基保护基,在有机合成中具有许多优点。它易于引入和去除,在各种反应条件下是稳定的,并且可以正交保护。SEM保护基广泛用于肽合成、天然产物合成、药物化学和聚合物化学。

2024-10-27


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